Вторая OVA «Прощай, унылый учитель» начинается с того, что Нодзому Итосики, погруженный в привычную хандру, пытается объяснить классу концепцию «летнего одиночества». Он утверждает, что каникулы — это лишь иллюзия свободы, за которой следует неизбежная тоска по несбывшимся планам. Однако его философские рассуждения прерывает появление загадочной девушки в школьной форме, которая представляется как «Куроуро Хитоми» — новенькая ученица, переводящаяся прямо перед летними каникулами. Учитель с подозрением относится к её чрезмерной вежливости и пустому взгляду, подозревая, что она — очередная манифестация его внутренних страхов. Вскоре выясняется, что Хитоми обладает странной способностью: она может «стирать» неприятные воспоминания, просто прикасаясь к человеку, но взамен забирает частичку его жизненной энергии. Класс, уставший от вечной апатии Итосики, решает воспользоваться её услугами, чтобы избавить учителя от его депрессивных наклонностей, но всё идет не по плану.
Вторая половина эпизода превращается в сюрреалистический детектив. Когда Итосики начинает терять не только уныние, но и базовые воспоминания — например, как зовут его учениц или где находится школа, — Кафка и Маюми понимают, что Хитоми вышла из-под контроля. Оказывается, новенькая — не человек, а персонификация «коллективной скуки» всего класса, материализовавшаяся из-за того, что ученики слишком часто жаловались на однообразие уроков. Чтобы спасти учителя, девушкам приходится отправиться в его подсознание, которое выглядит как бесконечный серый коридор с разбитыми зеркалами. Там они находят множество версий Итосики: от романтичного поэта до агрессивного спортсмена, каждая из которых была подавлена его основной личностью. В финале, после абсурдной битвы с гигантским ластиком, Хитоми растворяется, а учитель приходит в себя, но с новой странной чертой — он начинает видеть в каждом предмете скрытый трагический смысл, даже в обычной газировке. OVA заканчивается тем, что класс в отчаянии смотрит, как Итосики плачет над упавшим листом клена, бормоча о бренности бытия, а на заднем плане мелькает тень новой, еще более странной ученицы.
